Ashley começou sua carreira de atriz aos três anos, quando estava passeando com a sua mãe em um centro comercial. Um caça-talentos viu a sua excelente forma de expressar caras e fazer caretas e entregou um cartão de apresentação à sua mãe dizendo-lhe que quando ela quisesse, que entrasse em contato. Depois de pensar muito, os pais de Ashley falaram com o caça-talentos e assim começou a carreira da pequena Ash, fazendo várias campanhas publicitárias e comerciais de TV.

Ainda criança, aos oito anos, estreou na Broadway ganhando o papel principal no musical de tour nacional "Les Miserables", atuando como "Little Cosette", que teve duração de dois anos. Aos doze anos, já estava cantando na Casa Branca.

Além de atriz e cantora, Ashley também é modelo. Desde 2005, Ashley trabalha na Disney, fazendo Zack e Cody Gemeos em Ação ou The Suite Life of Zack and Cody , interpretando a engraçada Maddie, uma vendedora de doces que trabalha no Hotel Tipton, hotel do pai da jovem London Tipton.Com o sucesso na sua série, o seu salário no filme Donnie Darko foi de 250 mil, e subiu para 1 milhão em High School Musical, por causa da popularidade de Ashley.

Seu esporte favorito é basquete.Adora fazer compras e seu programa favorito na TV é Laguna Beach. "Ash", como é conhecida, tem 1,60m de altura e calça 36. Apesar de ser cantora e atriz, gostaria de ser escritora. Antes de atuar na série "Zack & Cody: Gêmeos em Ação", do canal "Disney Channel", Ashley tinha um cabelo enorme e encaracolado, mas teve que cortar sete dedos, tingir de loiro (o cabelo natural dela é castanho-escuro), e alisá-lo. Ash também fez uma cirurgia recente no nariz, pois tinha desvio no septo nasal de 80%, impedindo-a de respirar normalmente por uma de suas narinas.

Ashley é ambidestra, isto é, escreve com as 2 mãos, embora sua mão predominante seja a esquerda. A cantora consegue escrever com as duas mãos pois aos 13 anos quebrou a mão esquerda, e teve que fazer uma prova na escola.

Atualmente, Ashley dedica-se à gravação do filme Picture This e as gravações da terceira temporada de Zack e Cody Gemeos em Ação. Ela também está atuando como Sharpay Evans, uma patricinha milionária e que ama Troy Bolton (Zac Efron), no musical da Disney: High School Musical.Além disso ela atua em Phineas e Ferb como a irmã deles,Candace.

Hoje está com o sucesso de "Not Like That" (o 3° Single do Cd Headstrong) o 1° de sua carreira que começou com a musica "Be Good To Me" , "He Said,She Said" e a música "Suddenly" que ainda não foi lançada mas que faz parte do cd "Headstrong (Deluxe Edition)" que contém esses clip's além de seus outros sucessos...

O DVD foi chamado de "The Story of Headstrong" que contém 11:30 de duração e um documentário exclusivo de 40 minutos, mostrando os bastidores da criação do CD Headstrong, making of dos clipes e mais informações...